Phthalsäureanhydrid - der Rohstoff von DOP
Wie wir alle wissen, ist DOP ein giftiger Weichmacher. In den meisten Industrieländern ist es jetzt verboten. Aber warum ist DOP giftig, aber DOTP umweltfreundlich? Sie werden beide von 2-EH produziert! Heute zeigen wir Ihnen DOPs einen weiteren Hauptrohstoff, PA, der DOP als giftigen Weichmacher macht.
PA steht für Phthalsäureanhydrid. Es ist die organische Verbindung mit der Formel C6H4 (CO) 2O. Es ist das Anhydrid der Phthalsäure. Phthalsäureanhydrid ist eine hauptsächliche kommerzielle Form von Phthalsäure. Es war das erste Anhydrid einer Dicarbonsäure, das kommerziell verwendet wurde. Dieser weiße Feststoff ist eine wichtige Industriechemikalie, insbesondere für die großtechnische Herstellung von Weichmachern für Kunststoffe. Im Jahr 2000 wurde die weltweite Produktionsmenge auf etwa 3 Millionen Tonnen pro Jahr geschätzt.
Synthese und Produktion
Phthalsäureanhydrid wurde erstmals 1836 von Auguste Laurent berichtet. Zeitgemäßere Wege umfassen die Oxidation von Naphthalin oder ortho-Xylol. Vanadiumpentoxid (V2O5) ist das aktive Oxidationsmittel für mehrere Schlüsselschritte der Prozesse und wird durch molekularen Sauerstoff regeneriert.
Ausgehend von o-Xylol wird die Reaktion bei etwa 320–400 ° C oxidiert und weist folgende Stöchiometrie auf:
C6H4 (CH3) 2 + 3 O 2 → C 6 H 4 (CO) 2 O + 3 H 2 O
Die Reaktion läuft mit etwa 70% Selektivität ab. Etwa 10% Maleinsäureanhydrid wird ebenfalls hergestellt:
C 6 H 4 (CH 3) 2 + 7,5 O 2 → C 4 H 2 O 3 + 4 H 2 O + 4 CO 2
Phthalsäureanhydrid und Maleinsäureanhydrid werden durch Destillation durch eine Reihe von Schaltkondensatoren gewonnen.
Die Naphthalinroute (Gibbs-Phthalsäureanhydrid-Verfahren oder Gibbs-Wohg-Naphthalin-Oxidationsreaktion), ein Verfahren, dessen Verwendung im Vergleich zur o-Xylolroute abgenommen hat, hat den folgenden Mechanismus:
Phthalsäureanhydrid kann auch durch einfache Dehydratisierung aus Phthalsäure hergestellt werden.
Phthalatester-Weichmacher
Die hauptsächliche Verwendung von Phthalsäureanhydrid ist eine Vorstufe für Phthalatester, die als Weichmacher in Vinylchlorid verwendet werden. Phthalatester werden durch die Alkoholysereaktion von Phthalsäureanhydrid abgeleitet. [4] In den achtziger Jahren wurden jährlich etwa 6,5 x 109 kg dieser Ester hergestellt, und der Produktionsumfang nahm jedes Jahr zu, alles aus Phthalsäureanhydrid. Der Prozess beginnt mit der Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit Alkoholen, wobei die Monoester erhalten werden:
C6H4 (CO) 2O + ROH → C6H4 (CO2H) CO2R
Die zweite Veresterung ist schwieriger und erfordert die Entfernung von Wasser:
C6H4 (CO2H) CO2R + ROH = C6H4 (CO2R) 2 + H2O
Der wichtigste Diester ist Bis (2-ethylhexyl) phthalat ("DEHP"), das zur Herstellung von Polyvinylchloridverbindungen verwendet wird.
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